HALです。
私は中学受験するなら、それ用の塾に行かせる方が良いとは思うという事を以前に書きました。
じゃ、いつから行かせれば良いんだ？という事だと思いますが、これは色々だと思います。
中には小学校低学年から塾に通わせる家庭もあるようです。息子が行った塾も低学年からのクラスがありました（ただし、受験クラスじゃなかったです）。
これについては答えは難しいんですが、一般的には4年生辺りから行く子が多いようには思います。息子が行った塾も4年生から受験コースと一般コースを分けるようなじで、受験コースも成績によって幾つかのクラスに分けるという感じでした。
ただ、他の塾は分かりませんが、息子が通った塾に限っていえば5年生からでも十分に間に合うんじゃないかなとは思います。4年生の段階では受験前の助走という感じがします。具体的に言えば勉強の習慣をしっかりつけるとか、算数等は学校の算数とは全く違いますのでそのレベルの問題慣れていくとかですね。
逆に言えば自宅で勉強の習慣があり、そういう受験用の問題（特に算数）も自宅で学習出来ているのであれば特に塾に通う必要はないんじゃないのかなとは思いました。本格的に受験用の勉強が始まるのは5年生からでしたので、5年生からは塾に通った方が良いとは思いますけどね。
あくまでも、これも通う塾によると思います。本格的なクラスがいつから始まるのかは方針によって違いますし、息子の塾でもそうだったのですが5年生の授業が始まるぐらいまでは入塾してテストの成績によって受験クラスの最上位まで行けるのですが、それ以降は余程じゃないと新たに入る事は出来なかったようです。同じ塾内の受験クラスでも、下のレベルのクラスには行けるけど上に上がる事は不可能に近いという事も聞きました。これは授業の進度も違いますし、各単元での教える内容のレベルも他のクラスと違うという事のようで後からは追いつけないと判断されるようです。
なので最上位の学校を受験される場合は、塾の方針やシステムを事前に把握しておかないといけないという事も付け加えます。